In meiner von der DFG finanzierten Dissertation habe ich mich mit der schnellen Dynamik von Alkylglykosiden beschäftigt. Bei dieser Substanzklasse handelt es sich um ungiftige, biologisch abbaubare Tenside, die aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden können.

Die gesamte Arbeit kann als PDF-Datei (~11 MB) hier heruntergeladen werden.

Zum Verständnis dessen, was genau ich in meiner Dissertation untersucht habe, folgt hier die Einleitung der Arbeit:

Alkylglykoside sind Moleküle, die aus einem Glykosid (einem Zuckerteil) und einer Alkylkette (einer Kohlenwasserstoffkette) bestehen. Da Glykoside hydrophil (von gr. hydros – Wasser, philos – liebend, „wasserliebend“) sind, die Alkylteile wegen ihrer apolaren Struktur hingegen hydrophob (von gr. phobos – fürchtend, „wasser-fürchtend“), zählen Alkylglykoside zu den sogenannten Amphiphilen (von gr. amphis – beides, „beides liebend“). Amphiphile können aufgrund ihrer ambivalenten Struktur je nach Umgebung, Konzentration, Temperatur, molekularer Struktur und anderer (äußerer) Parameter in einer Lösung als Monomere vorliegen oder als Aggregate, wie zum Beispiel als flächenhafte Membranen oder als globuläre Mizellen (von nlat.: micella, Diminutiv zu lat.: mica ‚Krümchen’). Die hier untersuchten Alkylglykoside aggregieren alle oberhalb einer bestimmten, systemabhängigen Konzentration, der cmc (von engl. critical micelle concentration – kritische Mizellkonzentration), zu Mizellen.

Diese Mizellen, bei denen die Moleküle so angeordnet sind, dass die hydrophoben Molekülteile in einer Kugel-form durch die hydrophilen Molekülteile vom umgebenden Wasser abgeschirmt werden, ermöglichen es, in ihrem Inneren hydrophobe Bestandteile (also z.B. Fette und Öle) zu solubilisieren. Dieser Vorgang findet bei nahezu allen Wasch-, Putz- und Reinigungsmitteln Anwendung, aber auch im Körper (zum Beispiel ermöglichen Gallensäuremizellen die Verdauung der hydrophoben Vitamine A, D, E und K) und in der Wissenschaft (zum Beispiel werden Membranproteine durch Mizellen aus Membranen ausgewaschen, um sie in wässriger Lösung untersuchen zu können).
Weiterhin kann mittels Mizellen ein zielgerichteter Medikamententransport im Körper stattfinden, indem die Wirkstoffe in Mizellen solubilisiert durch den Körper transportiert werden, bevor sie an den gewünschten Stellen durch dort vorherrschende physiko-chemische Bedingungen (z.B. den pH-Wert oder die Salzkonzentration) freigesetzt werden. In der vorliegenden Arbeit wird mithilfe der Ultraschallabsorptionsspektroskopie der sogenannte Monomeraustauschprozess zwischen Alkylglykosid-Mizellen und der Lösungsmittelphase untersucht. Aus den Ergebnissen lassen sich Informationen über die Geschwindigkeitskonstanten und damit Gleichgewichtskonstanten sowie das (adiabatische) Reaktionsvolumen dieses Prozesses gewinnen. Das Verhalten dieser Parameter kann dann in Abhängigkeit von den verschiedenen Glykosid-Gruppen oder der Alkyl-Kettenlänge betrachtet werden, um deren Einfluss auf den Monomeraustausch kennenzulernen.

Das spezielle Interesse an Alkylglykosiden beruht zum einen auf der Tatsache, dass diese Substanzklasse wegen ihrer positiven Eigenschaften wie biologischer Abbaubarkeit, Hautfreundlichkeit, einfacher Gewinnung und Umweltverträglichkeit für die industrielle Fertigung von Wasch- und Reinigungsmitteln zunehmend an Bedeutung gewinnt. Zum anderen darauf beruht es darauf, dass ihre hydrophile Kopfgruppe, also der Zuckerrest, eine extrem wichtige Rolle in biologischen Vorgängen spielt.
Ein weiteres besonderes Augenmerk wird daher in der vorliegenden Arbeit auf molekulare Konformationsänderungen der Zuckerreste gelegt, da diese mit den wohlbekannten von Lösungen reiner Zucker verglichen werden können. Eine interessante Fragestellung betrifft die mögliche Beeinflussung dieser Konformationsänderungen durch die Anwesenheit einer Alkylkette oder das Vorliegen von direkten Nachbarn in einer Mizelle. Solche Untersuchungen sind von großer Relevanz für das grundlegende Verständnis von sogenannten ‚induced-fit’-Komplexbildungen und der Frage, ob möglicherweise Alkylglykosid-Mizellen vom Körper in bestimmten Fällen als Zuckerkomplexe erkannt werden könnten, um so z.B. gewünschte Stoffe wie Medikamente in den Mizellen solubilisiert an spezifischen Stellen in den Körper einzubringen.